Михаил Георгиевич родился в русской семье 20 августа 1931 года под фамилией Столяров — в деревне Вертушкино Печорского района Псковской области, ныне входящей в состав сельского поселения «Круппская волость».

По праву считался одним из лучших советский гребцов-байдарочников, в свое время выступавших за сборную СССР — вторая половина 1950-х и первая половина 1960-х годов.

Достижения:

• Чемпион Европы;
• Шестикратный чемпион Всесоюзного первенства;
• Дважды бронзовый призер чемпионатов мира;
• Серебряный призер летних Олимпийских игр в Мельбурне;

На соревнованиях выступал за спортивное общество «Динамо». Заслуженный мастер спорта. Известен в качестве тренера по гребле на байдарках и биатлону. Смена фамилии Столяров на Каалесте произошла незадолго до нападения немецко-фашистских войск на СССР.

Проходил срочную воинскую службу в спортивной роте. Зимой занимался лыжными гонками, летом играл в волейбол и выступал в десятиборье. Интерес к гребле на байдарках у Михаила Георгиевича пробудился в 1951 году — для разнообразия тренировочного он решил попробовать себя в новом виде спорта и, надо сказать, практически сразу стал показывать достойные результаты. В первом же сезоне ему удалось стать лучшим на первенстве добровольного спортивного общества «Динамо».

Два года тренировался у Ю.В. Чапина и Г.М. Краснопевцева в знаменитой ленинградской динамовской команде гребцов. В 1954 году Михаил Георгиевич в паре с ленинградцем Алексеем Черняевым завоевал золотую медаль всесоюзного первенства, в зачете двухместных байдарок — дистанция 500 метров.

В 1955 году Каалесте вернулся в лыжный спорт, принял участие в чемпионате Советского Союза по лыжным гонкам и выиграл бронзу в эстафете 4Х10 км. Буквально через год снова вернулся в гребную команду, вновь взял чемпионский титул на пятистах метрах и удостоился права защищать честь страны на летних Олимпийских играх в Мельбурне. Теперь его партнером стал Анатолий Демитков. Вместе с ним он участвовал в тысячеметровой гонке байдарок-двоек — этот дуэт финишировал вторым, пропустив впереди себя (лишь 1,8 секунды) лишь немцев Михаэля Шойера и Майнрада Мильтенбергера.

«Мы отлично стартовали в финале, но нас вернули на старт, так как у кого-то из гребцов сломалось весло. При повторном старте немного отстали от опытных немцев, это было наше первое крупное соревнование», — позже вспоминал Михаил Георгиевич.

В 1957 году он стал участником чемпионата Европы, проходившем в бельгийском городе Генте. Результат — награды бронзового и золотого достоинства за километровую и десятикилометровую дистанции в двойках. По итогам сезона Михаил Георгиевич был удостоен почетного звания Заслуженный мастер спорта СССР. Следующий сезон принес ему два золота всесоюзного Чемпионата — в четверках на 1000 м. и в эстафете 4Х500 м. За эти спортивные достижения Каалесте в составе сборной СССР отправился в Прагу на Первенство мира. Там он выиграл бронзовые медали в дисциплинах: К-2 1000 м. и К-2 10000 м. 1961 год снова принес Михаилу Георгиевичу звание чемпиона СССР по гребле на байдарках — в двойке с Игорем Писаревым на дистанции 10000 м.

По завершению спортивной карьеры закончил Государственный институт физической культуры имени П.Ф. Лесгафта, а с 1964 года перешел на тренерскую работу. В течение длительного времени Каалесте работал на должности тренера по гребле на байдарках и каноэ в ленинградском «Динамо», а также готовил к спортивным состязаниям динамовских биатлонистов, за что был награжден медалью «За трудовую доблесть»

В 2005 году ради удобства общения с родственниками получил эстонское гражданство, хотя, постоянно проживает в дачном поселке Парголово, что на окраине Санкт-Петербурга. Жена Анна в свое время по достоинству считалась известной лыжницей — становилась семикратной чемпионкой СССР, участвовала в Олимпиаде 1956 года в гонке на 10000 метров.